ความแตกต่างหลัก: Windows Mobile 6.5 ได้รับการแนะนำในขั้นต้นว่าเป็นการปรับปรุง stopgap สำหรับระบบปฏิบัติการ Windows Mobile 6.1 การอัปเดตนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อลดช่องว่างระหว่าง 6.1 OS และ 7 OS ทำให้ง่ายต่อการเปลี่ยนจากระบบเก่าไปเป็นระบบใหม่ Windows Phone 7 ไม่ใช่การอัพเกรด Windows Mobile 6.5 อย่างแน่นอน มันเป็นระบบปฏิบัติการที่ได้รับการปรับปรุงใหม่ทั้งหมด Windows Phone 7 สร้างจากเคอร์เนลที่แตกต่างจาก Windows Mobile และไม่สามารถใช้งานร่วมกับรุ่นเก่าได้ Windows Phone 7 ค่อนข้างจะเป็นระบบปฏิบัติการ Windows Mobile 6.5 นอกเหนือจากการเปลี่ยนรูปลักษณ์ของระบบปฏิบัติการแล้ว บริษัท ยังเพิ่มและลบคุณสมบัติมากมายจากเวอร์ชั่นเก่า

Windows Mobile 6.5 ได้รับการแนะนำในขั้นต้นว่าเป็นการปรับปรุง stopgap สำหรับระบบปฏิบัติการ Windows Mobile 6.1 การอัปเดตนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อลดช่องว่างระหว่าง 6.1 OS และ 7 OS ทำให้ง่ายต่อการเปลี่ยนจากระบบเก่าไปเป็นระบบใหม่ การปรับปรุงไม่เคยเป็นส่วนหนึ่งของแผนของ Microsoft และถูกพิจารณาว่าเป็นการปรับปรุงเล็กน้อยสำหรับระบบเก่าจนกระทั่ง บริษัท เปิดตัว Windows Phone 7 OS ใหม่ในปี 2010 การปรับปรุงประกาศในงาน 2009 Mobile World Congress และโทรศัพท์เครื่องแรกที่ใช้ระบบนี้ เปิดตัวในเดือนตุลาคม 2552 บริษัท ยังให้บริการอัปเดตย่อยสามรายการสำหรับระบบคือ 6.5.1, 6.5.3 และ 6.5.5 ซึ่งทำขึ้นเพื่อช่วยให้ลูกค้าเปลี่ยนจาก Windows Mobile เป็น Windows Phone ใหม่ ระบบปฏิบัติการ 6.5 มาพร้อมกับอินเทอร์เฟซผู้ใช้ที่อัปเดตซึ่งคล้ายกับระบบเครื่องเล่น Zune ของ Microsoft UI เสนอหน้าจอ Today ใหม่และป้ายกำกับที่เลื่อนได้ในแนวตั้งชื่อ“ Titanium” บริษัท ยังให้บริการเบราว์เซอร์ Internet Explorer 6 ใหม่ นอกเหนือจากระบบปฏิบัติการใหม่แล้ว บริษัท ยังประกาศบริการคลาวด์คอมพิวติ้งใหม่ ๆ เช่น SkyBox, SkyLine, SkyMarket SkyMarket คล้ายกับ Android Market และเสนอแอพที่สามารถดาวน์โหลดได้สำหรับผู้ใช้

Windows Phone 7 ค่อนข้างจะเป็นระบบปฏิบัติการ Windows Mobile 6.5 นอกเหนือจากการเปลี่ยนรูปลักษณ์ของระบบปฏิบัติการแล้ว บริษัท ยังเพิ่มและลบคุณสมบัติมากมายจากเวอร์ชั่นเก่า Windows Mobile 6.5 นั้นสามารถปรับแต่งได้สูงโดยมีหลาย บริษัท ที่รวมเอา UIs ของตัวเองเข้ากับระบบปฏิบัติการและเปลี่ยนรูปลักษณ์ของระบบปฏิบัติการอย่างสมบูรณ์ สิ่งนี้ถูกกำจัดใน Windows Phone 7 ด้วย บริษัท ที่ต้องการชุดข้อกำหนดจากผู้ผลิต GSMArena ระบุความต้องการเหล่านี้เป็น: ขนาดหน้าจอ Capacitive WVGA ที่มีอย่างน้อยสี่จุดสัมผัส, โปรเซสเซอร์ 1Ghz พร้อมการเร่งความเร็ว GPU, 256MB RAM, ที่เก็บข้อมูลแฟลช 8 GB, กล้อง 5 MP พร้อมแฟลช LED, A-GPS, เข็มทิศ, มาตร แสงโดยรอบ, พร็อกซิมิตี้เซนเซอร์และปุ่มฮาร์ดแวร์สามปุ่ม: เริ่ม, ค้นหาและย้อนกลับ
บริษัท ยังไม่อนุญาตให้ทำการเปลี่ยนแปลงโดยตรงกับระบบปฏิบัติการโดยกำหนดให้ Live Tiles มองเห็นได้บนหน้าจอเริ่ม แอปพลิเคชั่นและซอฟต์แวร์อื่น ๆ ใน Windows Mobile 6.5 จัดอยู่ในแท็บในขณะที่ Windows Phone 7 จะมีการแสดงใน Live Tiles Windows Mobile 6.5 กำหนดให้ผู้ใช้คลิกที่ปุ่มเมนูเพื่อดูแอปพลิเคชั่นที่มีอยู่ทั้งหมดบนอุปกรณ์ขณะที่ Windows Phone 7 ปัดไปทางขวาบนหน้าจอเริ่มต้นให้ผู้ใช้เห็นแอปพลิเคชันทั้งหมดในรายการตัวอักษร ใน Windows Mobile 6.5 แท็บแอพพลิเคชั่นสามารถเลื่อนไปมาบนหน้าจอเมนูเพื่อให้ผู้ใช้วางแอพตามการใช้งาน อย่างไรก็ตามใน Windows Phone 7 ผู้ใช้สามารถตรึงแอปพลิเคชั่นเข้ากับไทล์ Live Windows Mobile 6.5 ยังมีความสามารถมัลติทาสก์ช่วยให้ผู้ใช้สามารถดาวน์โหลดตัวจัดการงานที่ผู้ใช้สามารถใช้สำหรับการสลับแอพ ใน Windows Phone 7 จะไม่สามารถใช้งานได้จนกว่าการอัปเดตในภายหลังจะอนุญาตให้ผู้ใช้กดปุ่มย้อนกลับค้างไว้ซึ่งแสดงภาพหน้าจอของแอปเข้าถึงล่าสุดห้าแอป ความแตกต่างที่สำคัญอีกอย่างก็คือ Windows Mobile App Store, App store ใน Windows Phone 7 นั้นมีการจัดระเบียบอย่างเป็นระเบียบมากขึ้นและให้แอพอื่น ๆ อีกมากมายเมื่อเปรียบเทียบกับ Windows Mobile 6.5 ความผิดพลาดอย่างหนึ่งที่เป็นปัญหาที่เกิดขึ้นซ้ำใน Windows Mobile 6.5 คือโทรศัพท์และแอพจะหยุดและไม่โหลดทำให้ผู้ใช้ต้องรีเซ็ตโทรศัพท์อย่างนุ่มนวลตลอดเวลา สิ่งนี้ถูกกำจัดใน Windows Phone 7
Windows Mobile 6.5 ได้รับการพิจารณาว่าเป็นตัวเลือกที่ดีกว่าสำหรับคนจำนวนมากโดยเฉพาะนักพัฒนาจำนวนมากเนื่องจากอนุญาตให้พวกเขาเปลี่ยนแปลงและแก้ไขระบบปฏิบัติการได้ อย่างไรก็ตามผู้ใช้หลายคนก็มีความสุขกับรูปลักษณ์ใหม่และโครงร่างที่เข้มงวดยิ่งขึ้นของ Windows Phone 7